Американский певец в стиле кантри и его вида - дорожного кантри, популярного среди водителей грузовиков. Визитной карточкой Дадли стала песня «Шесть дней в пути», записанная в 1963 году. Другие известные хиты - «Vietnam Blues», «Truck Drivin' Son-of-a-Gun», «Me and ol' C.B.»